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【考點(diǎn)：黃酮類化合物】

一、結(jié)構(gòu)與分類

根據(jù)三碳鏈的氧化程度、B環(huán)聯(lián)接位置以及三碳鏈?zhǔn)欠癯森h(huán)可將黃酮類化合物分為：

1.黃酮類

2.黃酮醇類：黃酮基本母核的3位含有羥基或其他含氧基團(tuán)。

3.二氫黃酮類：黃酮或黃酮醇類的 C2、C3位雙鍵被氫化。

4.異黃酮類

5.查耳酮類：三碳鏈(C環(huán))不成環(huán)，其2′-羥基衍生物是二氫黃酮的同分異構(gòu)體，二者可以轉(zhuǎn)化。

6.花色素類：是一類以離子形式存在的色原烯衍生物。是形成植物藍(lán)、紅、紫色的色素。

二、理化性質(zhì)

(一)性狀

2.旋光性 ：黃酮苷由于在結(jié)構(gòu)中引入糖分子，故均有旋光性，且多為左旋。

3.顏色 ：與交叉共軛體系的有無及助色團(tuán)(羥基、甲氧基)的數(shù)目、類型以及位置有關(guān)：

黃酮、黃酮醇：灰黃—黃色;查耳酮：黃—橙黃色

二氫黃酮及醇：不顯色; 異黃酮：淺黃色

7位及4′位引入-OH及-OCH3等助色團(tuán)后，因促進(jìn)電子移位，使化合物顏色加深，如果其他位置引入助色團(tuán)則影響較小。

聯(lián)想：二氫=二清=雙清，清除顏色，所以沒有顏色。

(二)溶解性

1.游離黃酮類：易溶于甲醇、乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑及稀堿水中，不溶或難溶于水中。

花色素>二氫黃酮(醇)/異黃酮>黃酮(醇)/查耳酮

離子型的花色素類雖然是平面型結(jié)構(gòu)，但以離子形式存在，有鹽的通性，溶解度大

2.黃酮苷類：易溶熱水、甲乙醇，難溶于親脂性溶劑

(三)酸堿性

1.酸性：黃酮類化合物分子中具有酚羥基，故顯酸性。7，4′-二羥基>7或4′-羥基>一般酚羥基>5-羥基

2.堿性：黃酮類分子中氧原子有未共用電子對(duì)，表現(xiàn)出微弱的堿性。

黃酮類化合物溶于濃硫酸中生成的鹽，常常表現(xiàn)出特殊的顏色，可用于鑒別。黃酮類可以與生物堿沉淀試劑生成沉淀。

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