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第3章 中藥化學成分與藥效物質(zhì)基礎(chǔ)

知識點預習：生物堿的理化性質(zhì)

（一）性狀

液態(tài)生物堿（煙堿、檳榔堿），少數(shù)液體狀態(tài)或小分子的固體生物堿具有揮發(fā)性。個別有升華性（咖啡因）。多具苦味，甜菜堿具甜味。絕大多數(shù)為無色或白色，小檗堿、蛇根堿呈黃色，要跟建、小檗紅堿呈紅色。利血平紫外光下顯熒光。

（二）旋光性：大多數(shù)生物堿有旋光性，多呈左旋。

（三）溶解性

1、游離生物堿

（1）親脂性生物堿：多數(shù)具有仲胺和叔胺氮原子的生物堿有較強的脂溶性。

（2）親水性生物堿：季銨型生物堿，易溶于水和酸水；含N-氧化物結(jié)構(gòu)的生物堿（氧化苦參堿）可溶于水；小分子生物堿且堿性較強（麻黃堿、煙堿）可溶于水、三氯甲烷；酰胺類生物堿（秋水仙堿、咖啡堿）在水中有一定的溶解度。

（3）特殊生物堿：嗎啡可溶于氫氧化鈉；檳榔次堿可溶于碳酸氫鈉。喜樹堿可溶于熱的氫氧化鈉；特例：嗎啡難溶于氯仿、乙醚。

2、生物堿鹽：一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇；某些難溶于水（小檗堿鹽酸鹽、麻黃堿草酸鹽等）。

（四）堿性

堿性強弱：用共軛酸的pKa值表示。pKa值越大，堿性越強。

根據(jù)pKa值大小，可將生物堿分為：強堿（pKa＞11），如季銨堿、胍類生物堿；中強堿（pKa 7～11），如脂胺、脂雜環(huán)類生物堿；弱堿（pKa2～7），如芳香胺、N-六元芳雜環(huán)類生物堿；極弱堿（pKa＜2），如酰胺、N-五元芳雜環(huán)類生物堿。

堿性強弱與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：

（1）氮原子的雜化方式：SP3>SP2>SP

（2）電效應(yīng)

①誘導效應(yīng)

吸電子基：苯基、羰基、羥基、雙鍵、醚鍵、酯鍵-堿性減弱；

供電子基：烷基-堿性增強。

②共軛效應(yīng)：堿性減弱：苯胺型：pKa4.58；酰胺型：pKa1.42。

（3）空間效應(yīng)：莨菪烷類；麻黃堿小于甲基麻黃堿。

（4）氫鍵效應(yīng)：鉤藤堿的堿性比異構(gòu)藤堿強；偽麻黃堿大于麻黃堿。

（五）沉淀反應(yīng)

常用的有：碘化鉍鉀（黃色至橘紅色沉淀）、碘化汞鉀（類白色沉淀）、碘-碘化鉀（紅棕色沉淀）、硅鎢酸（灰白色或淡黃色沉淀）。苦味酸（中性條件下，黃色沉淀或結(jié)晶）。雷氏銨鹽與季銨堿生成（紅色沉淀或結(jié)晶）。

沉淀反應(yīng)：酸水條件下陽性結(jié)果的判定：3種以上試劑。假陽性-蛋白質(zhì)、多肽、鞣質(zhì)。麻黃堿、嗎啡等不與生物堿沉淀試劑反應(yīng)。

（六）顯色反應(yīng)

Mandolin(1%釩酸銨的濃硫酸溶液)：莨菪堿及阿托品顯紅色，士的寧藍紫色，奎寧淡橙色；

Macquis（1%含少量甲醛的濃硫酸溶液）：嗎啡紫紅色，可待因顯藍色；

Frohde（1%鉬酸銨的濃硫酸溶液）：嗎啡顯紫色漸轉(zhuǎn)棕色，小檗堿顯棕綠色，利血平顯黃色漸轉(zhuǎn)藍色，烏頭堿顯黃棕色。

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