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第3章 中藥化學成分與藥效物質基礎 第六節(jié) 黃酮類化合物
知識點預習:黃酮的結構
廣義概念:C6-C3-C6。
黃酮的理化性質
1、顏色:有交叉共軛體系及助色團有關。黃酮、黃酮醇及其苷(灰黃-黃色);查耳酮(黃-橙黃色);二氫黃酮、二氫黃酮醇(不顯色);異黃酮(微黃色)。花色苷及苷元:pH<7顯紅色;pH=8.5紫色;pH>8.5 藍色。
2、溶解性:游離苷元:花色苷>二氫黃酮(醇)>黃酮(醇),查耳酮。
3、酸性:酸性強弱順序:7,4’-二羥基>7或4’-羥基>一般酚羥基>5-羥基
相應的在堿性溶液中的溶解順序:5%碳酸氫鈉、5%碳酸鈉、0.2%NaOH、4%NaOH
4、顯色反應:
(1)還原反應: HCL-Mg反應是鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應;四氫硼鈉反應,二氫黃酮(醇)。
(2)與金屬鹽類試劑的絡合反應:
1)鋁鹽:三氯化鋁或硝酸鋁,定性及定量分析;黃色及有熒光。
2)鉛鹽:1%醋酸鉛及堿式醋酸鉛。
3)鋯鹽-枸櫞酸反應:區(qū)分3-OH或5-OH黃酮,仍呈鮮黃色(3-OH),黃色溶液顯著褪去(5-OH)。
4)醋酸鎂顯色:區(qū)別二氫黃酮(醇)類化合物-天藍色熒光。
5)氨性氯化鍶:具有鄰二酚羥基的黃酮-產(chǎn)生綠-棕色-黑色沉淀。
6)三氯化鐵
(3)硼酸顯色:具有5-羥基黃酮和2’-羥基查耳酮。
試劑:草酸條件,與硼酸反應-黃色并有綠色熒光。在枸櫞酸丙酮條件下,為黃色無熒光。
(4)堿性試劑
(1)二氫黃酮在堿液中轉變?yōu)椴槎?/p>
(2)黃酮醇類先黃色,通入空氣后變?yōu)樽厣?/p>
(3)鄰二酚羥基出現(xiàn)黃-紅-綠棕色沉淀。
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